アクキー・アクスタなどオリジナルグッズ製作なら「アクリルグッズの達人」

カットパスレイヤーで作業してください。
イラストの輪郭の外側をペンツールでなぞります。

なぞってできたパスを選択範囲として読み込みます。
赤丸の部分を押すとパスが選択範囲になります。

画像のように点線になっていれば選択範囲になっています。

「選択範囲 ＞ 選択範囲を変更 ＞ 拡張」から選択範囲を30px（350dpiの場合）拡大します。

「選択範囲 ＞ 選択範囲を変更 ＞ 滑らかに」から3px程度（参考）滑らかにしてください。

画像の状態になります。

そのままパスパネルの右上「三」をクリックし、「作業用パスを作成」します。

許容値に1.5〜2.0の数値を入力してください。

デザインとの間が2mmあいたパスが作成されます。

デザインの配置されたレイヤーを選択した状態で、「選択範囲」＞「選択範囲を読み込む」を使うと最初に輪郭をなぞる作業を省略できます。

抜きにしたい箇所をペンツールで形取っていきます。

カットパスが一筆で繋がっていれば完成です！

白押さえを作る部分(透明にしたくない部分の輪郭)をペンツールでなぞります。
髪の毛など、隙間になっている箇所に注意！

なぞってできたパスを選択範囲として読み込みます。
赤丸の部分を押すとパスが選択範囲になります。

画像のように点線になっていれば選択範囲になっています。

選択した状態で、白押さえレイヤーに「編集」＞「塗りつぶし」で黒一色で塗りつぶします。

白押さえレイヤーにイラストを複製し、レイヤーパネルの「透明ピクセルをロック」をクリックします。

「編集」＞「塗りつぶし」で塗りつぶして白押さえが作成できます。

画像のように黒く塗りつぶされた状態になり、白押さえの完成です。

グラデーションにしたい箇所にペンツールでパスを作成します。

「パスを選択範囲として読み込む」をクリックし、パスを選択範囲にします。

そのまま「グラデーションツール」を選択した状態でドラッグし、グラデーションにしていきます。

白押さえがグラデーションになったことを確認してください。